Pertemuan pertama antara Liverpool dan Galatasaray terjadi di Anfield pada bulan Februari 2002 dan berakhir dengan skor 0-0. Laga kedua yang berlangsung di Istanbul dua minggu kemudian juga berakhir imbang 1-1, dengan Emile Heskey menjadi penyelamat The Reds dengan golnya di menit ke-79 setelah Radu Niculescu membuka skor untuk tuan rumah.
Pertandingan pada bulan September 2006 antara kedua tim juga berlangsung sengit. Liverpool sempat unggul 3-0 berkat dua gol dari Peter Crouch dan satu gol dari Luis Garcia. Meskipun dua gol cepat dari Umit Karan membuat pertandingan menjadi ketat, namun Liverpool tetap berhasil memenangkan laga dengan skor 3-2.
Galatasaray berhasil membalas dendam dalam pertemuan terakhir di bulan Desember 2006, dengan kemenangan 3-2 setelah tertinggal dari gol Robbie Fowler. Meskipun kalah dalam pertandingan tersebut, Liverpool tetap berhasil lolos sebagai juara grup, sementara Galatasaray finis di posisi buncit. Pada akhir musim, The Reds berhasil melaju hingga final namun harus mengakui keunggulan AC Milan dengan skor 1-2 di Athena.
