Costa telah mengumumkan pemecatan Bruno Lage setelah timnya kalah 2-3 dari Qarabag di Liga Champions. Menurut Costa, pelatih Benfica yang baru harus memiliki profil seorang pemenang. Jose Mourinho, pelatih terkenal, memiliki sejarah sukses dengan meraih trofi Liga Europa bersama Manchester United pada 2017, serta gelar liga bersama Chelsea pada 2015. Meskipun demikian, dia juga dipecat dari Fenerbahce meskipun memiliki rasio kemenangan yang tinggi karena timnya tersingkir dari liga Champions oleh Benfica. Meskipun mayoritas fans Benfica melihat Mourinho sebagai pilihan yang tepat, banyak kandidat lain meragukan apakah ini langkah yang benar. Meskipun survei menempatkan Rui Costa sebagai runner-up dalam kandidat pelatih baru, persaingannya dikatakan sangat ketat dan sulit untuk diprediksi. Beberapa pihak juga menyebut kemungkinan penunjukkan Mourinho hanya sebagai manuver untuk menyelamatkan kursi Rui Costa karena hanya satu gelar liga berhasil diraih dalam empat tahun terakhir. Menurut analisis, situasi ini bisa sulit bagi Mourinho jika terjebak dengan presiden klub yang tidak memilihnya sementara klub terbebani dengan kontrak pelatih yang mahal.
